Der US-Wein-Multi wurde vom Anwalt Jess Stonestreet Jackson (1930-2011) gegründet. Der rasante Aufstieg des Unternehmens entspricht haargenau dem amerikanischen Klischee „vom Tellerwäscher zum Milliardär“. Der in ärmlichen Verhältnissen aufgewachsene Jackson versuchte sich während seines Studiums in verschiedensten Berufen, u. a. verdingte er sich als Postzusteller, Hafenarbeiter, Polizist, Krankenwagenfahrer und Rettungsschwimmer, ehe er sein Studium in Rechtswissenschaften abschloss und sich dann mit Immobilienrecht beschäftigte.
Im Jahre 1974 kaufte in der kleinen Stadt Lakeport (Lake County, in der Region North Coast) in Kalifornien eine 32 Hektar große Obstranch und pflanzte dort Weinreben. Kendall war der Mädchenname seiner damaligen Gattin. In zweiter Ehe war Jackson mit Barbara Banke verheiratet, die nach seinem Tod gemeinsam mit Schwiegersohn Don Hartford das inzwischen riesige Unternehmen führt. Der Firmensitz befindet sich seit 1996 in der Stadt Santa Rosa (Sonoma County). Das Gesamt-Unternehmen firmiert unter dem Namen „Artisans & Estates Vineyards & Wineries“, ist aber nach wie vor eher nur unter „Kendall-Jackson Wine Estate & Gardens“ bekannt.
Zuerst wurden die Trauben verkauft. Ab Anfang der 1980er-Jahre begann Jackson, selbst Weine unterschiedlicher Stilrichtungen herzustellen, um das Konsumenten-Bedürfnis auszuloten. Besonders populär und beliebt beim amerikanischen Verbraucher wurden in Barrique ausgebaute und säurebetonte Chardonnay-Weine, die durch etwas Restzucker einen außergewöhnlich cremigen Geschmack aufweisen. Damals gab es das Gerücht, dass dies auch durch Zusatz von Süßreserve erreicht wurde, aber in einem 1992 gegen einen eingeweihten ehemaligen Mitarbeiter angestrengten Prozess erreichte Jackson, dass das Produktionsgeheimnis nicht öffentlich bekannt wurde.
Anlässlich der Wahl zum 44. US-Präsidenten 2008 sandte übrigens die Firma einige Kisten „Vintner’s Reserve Chardonnay“ an Barack Obama (*1961), weil sich dieser als Liebhaber der Marke geoutet hatte. Dieser Wein zählt bis heute die den beliebtesten und meistverkauften Weinen in den USA aus dieser Rebsorte. Im Jahre 1997 verlor Jackson einen Prozess gegen Gallo. In diesem ging es um die Frage, ob der „Turning Leaf“ von Gallo ein Plagiat dieses Weines sei.
Ab dem Jahre 1986 wurden laufend Weingüter und Kellereien in den USA und auch im Ausland erworben. Heute werden in Kalfornien über 20 Weingüter in in den Counties bzw. Bereichen Mendocino, Monterey, Napa, Santa Barbara und Sonoma mit insgesamt 5.600 Rebfläche betrieben. Das sind Anakota, Archipel, Atalon, Cambria, Camelot, Cardinale, Carmel Road, Collage, Hartford, Kendall-Jackson (mit den Linien Grand Reserve, Jackson Estate, K-J Avant, Stature und Vintner’s Reserve), Kristone, Legacy, Lokoya, Matanzas Creek, Pepi, Ray’s Stations, Stonestreet, Verite und Vinwood. Im Jahre 2014 kam mit Gran Moraine in Oregon ein weiteres in des USA hinzu. Die Weine werden aus den in Kalifornien üblichen Rebsorten produziert. Auslandsbesitzungen gibt es in Argentinien (Tapiz), Australien (Hickinbotham und Yangarra), Chile (Alcance, Calina), Frankreich (Château Lassègue und Château Vignot in St. Émilion), Italien (Tenuta di Arceno in der Toskana) und Südafrika (Capensis). Im Jahre 2011 wurden rund fünf Millionen Kisten Wein produziert.